Il gruppo, capitanato da Ruben Rojo, appare per la prima volta in formazione di trio nel 1996, in occasione del festival musicale “L’Osteria del vento” di Urbino. Da allora ha suonato in festival, eventi, music club, riscuotendo ovunque consensi. Nel trascorrere degli anni ci sono state varie metamorfosi nella formazione ma non nelle scelte musicali, che hanno sempre spaziato nel repertorio tradizionale sudamericano con citazioni ed escursioni in altri generi. Il gruppo è caratterizzato dalla voce e dalla carica di Ruben, che riesce sempre a coinvolgere e trascinare il pubblico e dal polistrumentista Gildo Montanari, pennese purosangue.
I Pennabilli Social Club hanno suonato in Inghilterra, Francia, Spagna e Liechtenstein.
All’attivo due uscite discografiche prodotte dall’etichetta Kiu Records, Cafè y Manì (2004) - Que te va gustar? (2006) and Macondo (2008).